Muito já se falou até hoje sobre a vida tão instável que o poeta levava, a desesperada busca da mulher ideal e do amor sincero. É uma coisa difícil de entender. Por que Vinícius vivia trocando tanto de mulher?
Ao longo de sua vida ele se casou nove vezes: Tati de Moraes, Regina Pederneiras, Lila Bôscoli, Nelita de Abreu, Lúcia Proença, Cristina Gurjão, Gesse Gessy, Marta Rodrigues e Gilda de Queirós Mattoso.

A primeira mulher foi Beatriz Azevedo de Melo, ou simplesmente Tati, que lhe deu dois filhos - Suzana e Pedro. O casamento durou onze anos e foi feito por correspondência, em 1938, quando o poeta estava estudando em Oxford, foi ela quem estimulou o poeta a fazer o concurso para o Itamaraty, e foi com Tati, também, que Vinícius torna-se, realmente, um poeta. Para ela, o poeta escreveu um de seus mais conhecidos e belos sonetos, o Soneto de Fidelidade:
"De tudo, ao meu amor serei atento
Antes, e com tal zelo, e sempre, e tanto
Que mesmo em face do maior encanto
Dele se encante mais meu pensamento.
Quero vivê-lo em cada vão momento
E em seu louvor hei de espalhar meu canto
E rir meu riso e derramar meu pranto
Ao seu pesar ou seu contentamento.
E assim quando mais tarde me procure
Quem sabe a morte, angústia de quem vive
Quem sabe a solidão, o fim de quem ama
Eu possa me dizer do amor (que tive):
Que não seja imortal, posto que é chama
Mas que seja infinito enquanto dure."
A segunda mulher foi Regina Pederneiras, com vinte anos na época. O casamento foi realizado em 1946 e durou dois anos, numa relação cheia de ciúmes e mentiras.
Lila Bôscoli (bisneta de Chiquinha Gonzaga) foi a terceira mulher a entrar na vida de Vinícius. Eles se conheceram através de Rubem Braga e a apresentação foi feita da maneira mais hilária possível: "Esta é Lila Bôscoli, este é Vinícius de Moraes... e seja o que Deus quiser."
Eles se casaram em 1952 e o casamento durou sete anos. Lila era uma mulher moderna e bela e lhe deu duas filhas: Georgiana e Luciana. Com Lila o Vinícius retoma o seu lado de poeta, que ficou esquecido na época passada em Los Angeles. Ela é a musa inspiradora de belos poemas como "A Hora Íntima", "Poema dos Olhos da Amada", "A Brusca Poesia da Mulher Amada", etc.
Ela também ganha um belo soneto do poeta, o Soneto do Amor Total:
"Amo-te tanto, meu amor...não cante
O humano coração com mais verdade...
Amo-te como amigo e como amante
Numa sempre diversa realidade.
Amo-te afim, de um calmo amor prestante
E te amo além, presente na saudade.
Amo-te, enfim, com grande liberdade
Dentro da eternidade e a cada instante.
Amo-te como um bicho, simplesmente
De um amor sem mistério e sem virtude
Com um desejo maciço e permanente.
E de te amar assim ,muito e amiúde
É que um dia em teu corpo de repente
Hei de morrer de amar mais do que pude."
Maria Lúcia Proença foi a quarta mulher. Eles se casaram em 1958 e ficaram juntos por 5 anos. Esta foi a relação mais madura e, talvez, o grande amor da vida do poeta. Ao lado de Lucinha ele se sente protegido dos perigos da vida e, na época em que eles foram para Montevidéo, Vinícius preferia ficar em casa do que sair para noitadas. É um período bastante fértil, tanto do lado poético, como do lado musical. Em 1963, o casamento acaba quando Vinícius aparece como o "poeta da bossa nova". Depois da separação, Vinícius tenta reatar com sua musa maior até o final de sua vida, mas nunca teve sucesso.
Para ela Vinícius escreveu, entre outros, "Para Viver um Grande Amor":
"Para viver um grande amor, preciso é muita concentração e muito siso, muita seriedade e pouco riso - para viver um grande amor.
Para viver um grande amor, primeiro é preciso sagrar-se cavaleiro, e ser de sua dama por inteiro - seja lá como for. Há que fazer do corpo uma morada onde clausure-se a mulher amada e postar-se de fora como espada - para viver um grande amor.
Mas tudo isso não adianta nada, se nesta selva obscura e desvairada não se souber achar a bem-amada - para viver um grande amor."

A seguir vem Nelita, que se casou com o poeta em 1963, quando tinha apenas 19 anos. Para isso, ela fugiu com o poeta para Europa onde viveu um casamento tranqüilo. Nessa época, Vinícius se entrega ao álcool e começam as brigas do casal. Os 30 anos que separam os dois começam a fazer diferença. O casamento durou cinco anos e para ela o poeta escreveu "Minha Namorada":
"Se você quer ser minha namorada
Ah, que linda namorada, você poderia ser.
Se quiser ser somente minha, exatamente essa coisinha
Essa coisa toda minha, que ninguém mais pode ser
Você tem que me fazer um juramento
De só ter um pensamento, ser 'só minha até morrer.
E também de não perder esse jeitinho, de falar devagarinho, essas histórias de você.
E de repente me fazer muito carinho, e chorar bem de mansinho
Sem ninguém saber por que.
E se mais do que minha namorada
Você quer ser minha amada, minha amada mais amada, pra valer
Aquela amada pelo amor predestinada
Sem a qual a vida é nada, sem a qual se quer morrer
Você tem que vir comigo em meu caminho
E talvez o meu caminho, seja triste pra você
Os seus olhos tem que ser só dos meus olhos, os seus braços o meu ninho
No silêncio de depois
E você tem que ser a estrela derradeira
Minha amiga e companheira, no infinito de nós dois."

O sexto casamento foi com Cristina Gurjão em 1968. Ela era 26 anos mais jovem que o poeta, e dessa relação nasceu a caçula Maria. Foi uma relação conturbada, um amor até mesmo violento. Cristina é uma mulher de atitudes firmes, independente. É ela que coordena a parte prática da vida do poeta (conta no exterior, direitos autorais). Quando ela estava no quinto mês da gravidez, Vinícius apronta: se envolve com a baiana Gesse. Isso foi um pulo para a separação
Para Cristina o poeta escreveu "Pela Luz dos Olhos Teus":
"Quando a luz dos olhos meus/ e a luz dos olhos teus/Resolvem se encontrar/ Ai que bom que isso é meu Deus/ que frio que me dá/O encontro desse olhar/Mas se a luz dos olhos teus/Resiste aos olhos meus/Só prá me provocar/ Meu amor juro por Deus/Me sinto incendiar/ Meu amor, juro por Deus/Que a luz dos olhos meus/Já não pode esperar/ Quero a luz dos olhos meus/Na luz dos olhos teus/Sem mais lá-ra-ra-rá Pela luz dos olhos teus/Eu acho meu amor/Que só se pode achar/ Que a luz dos olhos meus/Precisa se casar"

Em 1969 o poeta se casa com a baiana Gesse. Primeiro eles se casaram no Uruguai, quando Vinícius foi fazer uma temporada, e em 1973 eles se casaram na Bahia. Gesse significou a busca do rejuvenescimento do poeta, ele passa a viver como um hippie. Pode-se dizer que foi um período onde o poeta foi totalmente dominado pela mulher em todos os sentidos. Ela é obstinada, administra os negócios, produz seus shows, divulga os espetáculos; nesse período o poeta se afasta da família.
Para muitos amigos ela foi a "bruxa"que atormentou a vida do poeta. Para ela escreveu "Soneto de Luz e Treva":
"Ela tem uma graça de pantera
No andar bem comportado de menina.
No molejo em que vem sempre se espera
Que de repente ela lhe salte em cima.
Mas súbito renega a bela e a fera
Prende o cabelo, vai para a cozinha
E de um ovo estrelado na panela
Ela com clara e gema faz o dia.
Ela é de capricórnio, eu sou de libra
Eu sou Oxalá velho, ela é Iansã
A mim me enerva o ardor com que ela vibra
E que a motiva desde de manhã.
Como é que pode, digo-me com espanto
A luz e a treva se quererem tanto..."

Depois veio a argentina Marta Rodrigues Santamaria, ou Martita. Conheceu-a em 1975 durante um circuito universitário e um ano depois eles se casaram. Uma relação de paz depois da tempestuosa baiana, apesar dos 40 anos de diferença.
Pode-se considerar essa relação como um longo namoro. Para ela o poeta escreve "Soneto de Marta"
"Teu rosto, amada minha, é tão perfeito
Tem uma luz tão cálida e divina
Que é lindo vê-lo quando se ilumina
Como se um círio ardesse no teu peito.
E é tão leve teu corpo de menina
Assim de amplos quadris e busto estreito
Que dir-se-ia uma jovem dançarina
Que pele branca e fina, e olhar direito.
Deverias chamar-te claridade
Pelo modo espontâneo, franco e aberto
Com que encheste de cor meu mundo escuro.
E sem olhar nem vida nem idade
Me deste de colher em tempo certo
Os frutos verdes deste amor maduro."
E por último foi Gilda de Queiróz, com quem o poeta viveu até o dia de sua morte.Para ela Vinícius também escreveu uma música:
"Nos abismos do infinito
Uma estrela apareceu
E da terra ouviu-se um grito
Gilda, Gilda
Era eu, maravilhado
Ante a sua aparição
Que aos poucos fui levado
Nos véus de um bailado
Pela imensidão
Aos caprichos do seu rastro
Como um pobre astro
Morto de paixão
Gilda, Gilda
Gilda e eu......."